⑳以上の丸囲い数字

2014-11-17追記：丸囲み数字は50まであるみたい＝㊿ - PageTAKA's blog

2014-10-02追記：現在50まで丸囲い数字があるみたいです。Wordやイラレ、TTEditをつかった丸囲い文字の記事追加しました→丸囲い数字をつくる。イラレ、Windows、Word、TTEdit - PageTAKA's blog

①から⑳までは、単に数字を入れて[変換]すると変換候補としてすぐ表示されるようです。
※以下の原稿、丸囲みに21などが正しく表示されない可能性があります（unicode以外≒おそらく）。
㉑からは、21と入力して変換しても爺のＰＣ（Windows7、IME2010）だと変換候補として表示されません。
22でも同じようです。具体例は下の画像の通りです。

この中にヒントが含まれています。
7番目に表示されている[記号]をクリックすると、㉒が候補として見えるようになります。これでＯＫです。ではいくつまでこの方法でできるのでしょうか。㊿までみたいです。

MS-IMEのパッドで文字一覧を表示したら、→JIS X 0213（1面)→1-8-30 と見ていくと21～50がありました。
これ以上の数字をどうするか…Wordが前提となる場合は、方法あります。
「フィールドコード」と言ってピンとくる人は以下の説明は不要でしょうね。

• Word でフィールド コードを挿入、書式を設定する - Word - Office.com

実際には、用意されているメニューを使った方が早そうです。
Wordを立ち上げ、囲み文字にする数字を入力し選択、その後、メニューの[ホーム]→（フォント内）→[囲み文字]→丸囲み→ＯＫで終了です。
これは、フィールドコードを使って◯囲みの文字を作ったことになります。できた◯囲み文字の上でクリック→[フィールドコードの表示/非表示]をクリックすると、{eq￥o￥ac(◯,99)}のように見えるようになります（ここでは、￥は表示上の制約で全角使ってます）。㊿まではあらかじめできたものがあるが、51から99までは自分で作ってね（ちょっとカッコ悪いけど）ということのようです。

上の画像は、99を例にしたものです。
さて、3桁以上をどうするか…。はたまた、99までも50までの見栄えに合わせたい、ということになるのであれば、外字エディタ（[スタート]→[アクセサリ]→[システムツール]→[外字エディター]）という流れ、または、ちゃんとしたフォント作成アプリを使う、ということになるでしょうか…。ええ、爺は、仕事で外字などもつくってたのでTTEdit（外字・TrueTypeフォントの作成を行う）を使っていたです。

Microsoft Office Home and Business 2010 アップグレード優待 [パッケージ]